Semuanya bermula ketika Michael Bond tak sengaja menemukan sebuah boneka Teddy Bear di sebuah toko di dekat Stasiun Kereta Paddington, London, pada tahun 1956. Saat itu ia lagi sial karena ketinggalan bus. Sambil menunggu bus berikutnya, tak sengaja pandangannya terpaku pada sebuah boneka terakhir yang dilihatnya di etalase sebuah toko. Ia merasa iba pada boneka beruang itu dan membelinya sebagai hadiah natal untuk istrinya tercinta. Tapi siapa sangka bahwa peristiwa sepele yang singkat itu m...